まだ検証中（もうやめた）ですが、概ねこれでなんとかなるはずです。
端的に言うと、iPhoneの連絡先アプリによる辞書変換機能を使って可能にします。
まずは下記サイトに行って下さい。
[iPhone SDK] 綺麗に「ふりがな」を振った絵文字アドレス帳
こちらのサイトのリンクに、「絵文字アドレス帳」というのがあります。こちらをクリックして、.vcfファイルをダウンロードします。
これをMacのアドレスブックに読み込んで、あとはiPhoneと同期すればOKです。
これ以降は、絵文字キーボードを使用するのではなく、連絡先アプリによる辞書変換で絵文字を入力します。
ただ、これでも他キャリア、docomoで受信すると何も表示されないケースがあります。
もしかするとこれは元からなのかも知れません。
元々絵文字については、ソフトバンクはdocomoに比べて多く、auより少ないとのことで、変換がうまくいっていないと思っているのですが、真意は不明です。
かなり簡単な実験の結果は以下です。
相手はdocomoです。
がしかし、docomoはかなり古い機種です＠N904i。
(1)iPhone、つまりiOS 5.1の絵文字キーボードから以下のように絵文字を送ります。
(2)docomoで受信すると何も表示されません。
(3)連絡先変換を使用して同じ絵文字を送ります。
(4)微妙に表示されました。
どの絵文字が有効なのが分かれば有効な手段ではありますね。